La Semana Santa de Bolaños está enmarcada dentro de la Ruta de la Pasión Calatrava, declarada Fiesta de Interés Turístico Regional.

El antecedente más antiguo de la Semana Santa de Bolaños, lo encontramos en la Cofradía de la Vera Cruz, instituida en la iglesia de Santa María de la Alta Virtud, que tenía como titular una cruz con un Cristo y posiblemente pertenecieran a esta cofradía las imágenes del Cristo de la Columna y de la Soledad.

Los primeros datos escritos sobre las hermandades datan de la segunda mitad del s. XIX, entre los textos que se conservar destacamos los primeros estatutos de los "Armaos", que es una cofradía religiosa organizada a modo de compañía militar, y la fundación de la Hermandad de Jesús de Nazareno.

Actualmente Bolaños tiene una rica Semana Santa con multitud de actos y procesiones que llenan las calles de la localidad de fieles.

Dentro de los diferentes actos podemos destacar "El Prendimiento", se celebra el Jueves Santo por la tarde. En este acto los "Armaos" y la Hermandad de Jesús de Nazareno representan como prenden a Jesús en el huerto de los olivos. 

La procesión de "El Paso" que se realiza el Viernes Santo por la mañana y en la que se canta la sentencia de Jesús y "La Caída" que se celebra el Sábado Santo por la mñana y en al que los "Armaos" representan el momento de la Resurrección de Jesús y a continuación realizan el "Caracol" y la "Estrella" en movimiento.

Además de los actos de Pasión también tienen lugar actos lúdicos como el Juego de las Caras, que se celebra el Viernes Santo por la tarde y en el que se apuesta dinero a doble o nada que se decide con el lanzamiento al aire de dos monedas. Este juego simboliza el momento en que los soldados romanos se juegan la túnica de Jesús.

En Bolaños, el carnaval, se ha centrado siempre en las típicas máscaras populares. Los vecinos del pueblo utilizan cualquier tela, ropa vieja, cortinas, sábanas, etc., para confeccionarse con ingenio cualquier tipo de traje. Una vez disfrazados salen a la calle al grito de: “¿a que no me conoces?”, con voz de falsete aguda.
 
Lo alegre de estas máscaras, así como sus puestas en escena ha hecho siempre muy atractivo el carnaval en Bolaños.
 
También se celebra el “Entierro de la sardina”, portando un féretro con una sardina de goma espuma, cartón, maderas y otros materiales, que es llevada en procesión por una comitiva de personas vestidas de luto y demostrando gran pena por sus gritos y llantos. Entre la comitiva cabe destacar la presencia de mantillas, monaguillos, monjas y hasta un obispo, lo cual da solemnidad y mucha más animación a la fiesta. En las afueras del pueblo es la quemada y se invita al público asistente a comer sardinas asadas en hogueras hechas para tal fin.
 
Uno de los atractivos más importantes del Carnaval de Bolaños es su ya famoso Concurso de Comparsas y Carrozas, uno de los más importantes a nivel provincial, que fomenta el buen humor y el ingenio de diversas comparsas dando el broche de oro a nuestro colorido carnaval.